Сергей Львович Крылов родился в Туле 25 августа 1961 года. Окончил музыкальную школу, учился в театральном училище. Будучи членом студии СПМ «Рекорд», в 1987 году записал первый свой сольный альбом.
Тогда же знакомится с Валерием Леонтьевым, который берёт в свой репертуар несколько песен Крылова. В 1989 году вместе с Леонтьевым и его группой «Эхо» совершил поездку в Индию и снял фильм-концерт «Made in India».
Песни Сергея Крылова в исполнении Валерия Леонтьева