Знакомство с Валерием Леонтьевым состоялось в Филадельфии, в начале 90-х. Музыканты подружились, но творческое сотрудничество шло неспешно. Только в 1999 году набралось достаточное количество песен для издания совместного альбома "Канатный плясун", куда вошли композиции Игоря Крутого в исполнении Валерия Леонтьева за все 90-е годы. Игорь Крутой предлагал Леонтьеву много своих песен, но певец очень тщательно относился к выбору материала. Музыка Игоря Крутого отличаеся мягкой лиричностью и, по выражению Леонтьева, "лишена острых углов". Певцу зачастую не хватало страстности в мелодиях. Тем не менее, за годы дружбы и сотрудничества тандем Крутой-Леонтьев выдал публике ряд ярких запоминающихся хитов: "Сокровища Чёрного моря", "Было, но прошло", "Я позабыл твоё лицо" и др.
Валерий Леонтьев:
Игорь, как правило, присутствует в студии на записи своих песен. Диктаторских замашек у него нет, но, тем не менее, он настаивает на каких-то интоннациях, на каком-то настроении. Серьёзных недоразумений не происходит. Игорь предлагает свои варианты, а я - свои. Мы записываем те и другие, слушаем, выбираем то, что органичнее, наиболее ценно и интересно. В результате неважно, чья это была идея - главное, чтобы каждый убедился, что это хорошо, что это тот варинат, который нужен.Игорь Крутой:
В нашем мире очень мало интеллектуальных людей - не хочу обидеть никого из людей работающих в стиле поп-музыки - и очень мало порядочных людей. Есть, не могу сказать, что нет, но Валера - это эталон. Потому что Валера никогда не кичится этим, но у него глубочайшие познания в поэзии, его нельзя увидеть, скажем, в самолёте или поезде без книжки, чтобы он просто так сидел и тратил своё время. У Валеры какие-то глубочайшие познания киноискусства, живописи. И порядочность. Он никогда никому не першёл дорогу, ни через кого не переступил. Если куда-то его звали, то он: "А я не помешаю здесь?" Вот он с такой щепитильностью и ранимостью прожил все эти годы на эстраде.

Песни Игоря Крутого в исполнении Валерия Леонтьева
- Акула из Гонолулу
- Ангел-хранитель
- Безымянная планета
- Было, но прошло
- Занавес
- Канатный плясун
- Когда кончается день
- Коко Шанель
- Красотка Лолита
- Маленькое кафе
- Мерилин
- Мой XX век
- Нарисованный принц
- Народ древний
- Настройщик
- Один билет
- Одиночество
- Охотница Диана
- Рыжий кот
- Секундомер
- Сокровища Черного моря
- Я позабыл твоё лицо
- Яцу (live)